《我和黑帮大佬的三百六十五天》故事发生在八十年代初期在插队年代结为过命兄弟的赵鹏辉、郝解放和李和平陆续返城但因家庭背景不同返城后却经历了完全不同的命运旅程------1917年第一次世界大战愚蠢的梅棋将军(斯蒂芬·弗雷StephenFry饰)率领着英国军队奋战在前线然而所有人都在期盼这场毫无意义的战争可以早日结束小小的营地中形形色色的人事百态尽在其中无17岁的James确信自己是名精神变态者他冷血无情喜爱杀生原本计划杀掉接近他的叛逆少女Alyssa但两人的合拍让他决定推迟杀人计划跟她一起离家出走开始公路旅行……如果突然有一天当你打开电子邮件收件箱时一瞬间你的脑子里记下了那一闪而过的所有国际机密对你来说是上天的眷顾亦或是噩梦的开始呢?至少对于Chuck来说这是他新生活的开始一个电脑天才却只能在超市里给因和女友洛萍·哈瑞斯(莱丝莉·曼LeslieMann饰)发生不快房地产经营上史蒂夫·考维克斯(马修·布鲁德里克MatthewBroderick饰)被迫搬到一幢新的公寓不久有线电视安装人员杜哲(吉帅气的上班族天草亮某天被一位名叫有马一花的女高中生相救回家后发现这个女孩居然是自己妹妹的好友为此感动的亮开始对一花展开直接猛烈的追求而他轻浮的个性却频频引起一花的反感对于这一连串的求爱行动...